Монастырь Констамонит расположен на высоте 200 метров в 45 минутах ходьбы от побережья, в живописном зеленом месте.
Согласно преданию, был основан Констой, сыном Константина Великого. Другое предание рассказывает, что монастырь основал некий отшельник из города Кастамона в Павлогония. Исторические же данные свидетельствуют о том, что монастырь был основан в 10 веке.
В начале 14 века каталонцы во время своих набегов разрушили его, однако, немного позднее монастырь восстановили. В 1351 году император Иоаннис I Палеолог своей Золотой Буллой определил владения монастыря. В годы правления Андроника II (1360 г.) Анна Филантропина восстановила его и передала в дар маленький монастырь Неакиту, а также чудотворную икону Богородицы. Здания монастыря были обнесены защитной стеной императорами Иоанном I и Эммануилом II Палеологами.
Позже монастырь сгорел во время пожара, однако в 1433 году господарь Сербии Георгий Вранкович и его главнокомандующий Кжельник Радич, который монашествовал здесь под именем Роман, восстановили его. В годы борьбы между сторонниками объединения и его противниками (“Флорентийский Собор”), в 1438 году, монастырь снова сгорел. В 1471 году был куплен маленький монастырь Святого Ипатия за 150 монет. В конце 16 века в монастыре снова случился пожар, полностью опустошив его. Вплоть до конца 18 века он оставался пустым. Это был период полного упадка. В 1819 году Василики, супруга Али-паши, восстановила восточное крыло монастыря. В 1853 году экономическую помощь в 80.000 грошей монастырю оказали Симеон из Стагиры и старец Иосиф, который сумел после семилетнего пребывания (1862-1869 гг.) в России собрать средства, чтобы освободить монастырь от его долгов, восстановить го и построить новый храм.
Соборный храм монастыря создан в 1860 году и посвящен Святому Стефану (празднует 27 декабря). В его строительстве использован мрамор с горы Афон. Среди святынь монастыря числятся: чудотворная икона “Путеводительницы”; чудотворная икона “Антифонитрия” и святая икона первомученика Стефана, который пришел на Святей Афон из Палестины в период иконоборчества; Евангелие в переплете из золота и серебра – подарок Василики, супруги Али-паши Иоаннийского, в 1820 году, Тщесное Древо, вправленное в серебряный Крест; правая рука Святого Стефана; лик Святого Василия; лопаточная кость Константина Великого; мощи многих святых, а также даже фрагмент ткани от хламиды Христа.
Библиотека находится над нефом и содержит 14 пергаментных кодексов церковного содержания (12-14 вв.), 84 бумажных кодекса с церковной музыкой (16-18 вв.), 110 рукописей, один кодекс 12 века, 2 расписанных Евангелия 11 века.
Монастырю принадлежат 4 часовни на его территории и 4 – вне ее, 1 Кафизма южнее монастыря и 1 келья-представительство в Кариесе.